C'est en 1995 que Paul Levesque arrive à la WWF, sous le nom de Hunter Hearst Helmsley , un personnage de l'aristocratie française avec pour thème musical l'ode à la joie. Il s'impose petit à petit en ayant des feuds avec Duke The Dumpster Drose, et enfin Henry Godwinn, puis il perd contre l'Ultimate Warrior dans un match de retour à la WWF, à WrestleMania 12 en 1996.
1996 - 1998
Hunter va devenir Triple H, et conquérir à plusieurs reprises les titres intercontinentaux et européens, en ayant des feuds notamment avec Owen Hart, The Bulldog, et Dwayne Johnson (The Rock). Son grand atout, à cette époque, est d'avoir formé avec Shawn Michaels et Chyna, une association (plus tard devenue une Tag Team): la D-Generation-X en se moquant de tous leurs adversaires. Chyna va aider Triple H dans beaucoup de ses combats, et de nombreuses feuds vont opposer la Hart Foundation à la D-Generation-X.
2000
Au Royal Rumble 2000, il défait Cactus Jack dans un Street Fight et conserve le WWF Championship. A No Way Out, il bat encore Cactus Jack dans un Hell in a Cell match et conserve le titre de la WWF. A WrestleMania 2000, il conserve le WWF Championship dans un Fatal Four Way Elimination match. Mais il perd son titre à Backlash contre The Rock avec Shane McMahon en tant qu'arbitre spécial de ce match. A Insurrextion 2000, il perd son match revanche face à The Rock et face à Shane McMahon dans un Triple Threat Match. A Judgment Day 2000, il fait face une nouvelle fois à The Rock dans un Iron Man Match de 60 minutes. The Undertaker aide The Rock en attaquant Triple H et l'arbitre Shawn Michaels attribut un point supplémentaire à Triple H ce qui le fait finalement gagner. Triple H récupère le WWF Championship. Au King of the Ring 2000, Triple H perd en équipe avec Vince McMahon et Shane McMahon contre The Rock, Kane et The Undertaker. A Fully Loaded, Triple H bat Chris Jericho dans un Last Man Standing Match. Au SummerSlam, il perd dans un Triple Threat Match contre Kurt Angle et The Rock qui conserve le WWF Championship. A Unforgiven, il bat Kurt Angle dans un No Disqualification Match avec Mick Foley comme arbitre spécial. A No Mercy il bat Chris Benoit. Au Survivor Series 2000, il affronte Steve Austin dans un No Disqualification Match, le match est déclaré nul. A Armageddon 2000, il perd un Hell in a Cell match pour tenter de récupérer le WWF Championship mais Kurt Angle conserve finalement son titre.